Вентспилс – один из древнейших городов Латвии. Начало застройки его территории связывают с постройкой Замка Ливонского ордена, который впервые раз в исторических документах упоминается в 1290 году.
Рядом с замком, расположенным в экономически и стратегически удобном месте, вскоре вырастает поселение немецких колонистов, а позже зарождается Вентспилс.
С 1369 года известны герб и печать города, однако первый раз как город Вентспилс упоминается в документе, датированном 1378 годом. В годы Ливонского ордена Вентспилс известен как портовой город, он становится частью торгового объединения Северных стран – Ганзейского Союза.
Первый экономический расцвет Вентспилса связан с периодом правления Курземского герцога Якоба (1642-1682), когда город стал известен не только как главный порт герцогства, но и как важный центр кораблестроения и ремесленничества. В течение этого периода времени были построены несколько торговых и военных кораблей. Из Вентспилса корабли герцога отправляются в колонии герцогства – Гамбию и остров Тобаго.
Во время польско-шведской войны в 1659 году Вентспилс практически полностью сгорел, а в 1710 году во время эпидемии чумы умерло большинство населения города. В 1795 году герцогство включается в состав Российской Империи. В середине 19 века начинает оживлятьс деятельность порта и начинает работать судостроительная мастерская. С 1870 года в Вентспилсе работает морская школа. В конце 19 века Россия принимает решение о постройке в Вентспилсе современного порта и одновременном проведении туда железнодорожной линии Москва-Вентспилс-Рыбинск. В это время сильно вырастает и сам город. Развитию и росту города помешала Первая мировая война. Во время первой Латвийской Республики (1919-1940) Вентспилсский порт так и не смог достигнуть предвоенного уровн грузооборота. В 1939 году в Вентспилсе начинается постройка баз для нужд Советской Армии. Ее части вошли в Вентспилс в соответствии с договором между Латвией и СССР, подписанным в 1939 году. Оккупация затронула жителей Вентспилса в той же мере, как и всех остальных жителей Латвии. В 1940 году были национализированы все крупнейшие производственные и торговые предприятия, а также жилые дома. В результате Второй мировой войны, репрессий и эмиграции количество и состав населения Вентспилса радикально изменились. Очень важными в истории Вентспилса были шестидесятые и семидесятые годы нынешнего столетия, в течение которых Вентспилс стал крупнейшим портом Советского Союза по экспорту нефти и нефтепродуктов.
После восстановления независимости Латвийской Республики в 1991 году произошли значительные политические и экономические изменения, и сейчас наблюдается резкое развитие Вентспилса, города и порта.
Многие из исторических объектов города, в том числе жилые дома, в настоящий момент отреставрированы и доступны для осмотра посетителями.
